|
Цикланы
[cyclanes] – насыщенные алициклические углеводороды с разным числом метиленовых (–CH2–) гр. в цикле. Наиболее устойчивыми являются циклы, содержащие пять и шесть метиленовых гр. УВ с такими циклами (циклопентаны и циклогексаны) широко представлены в нефти и битумоидах РОВ г. п. По числу циклов в молекуле Ц. подразделяют на моно- (с одним циклом в молекуле) и полициклические (с двумя, тремя и большим числом циклов в молекуле). Общ. ф-ла моноциклических Ц. – CnH2n, бициклических – CnH2n-2, трициклических – nH2n-4 и т. д. По плотности, температуре кипения и пок. прел. Ц. занимают промежуточное положение между алканами и аренами с тем же числом атомов углерода в молекуле. По многим химич. свойствам они подобны алканам. Довольно устойчивы к химич. воздействиям. Термич. и термокаталитические превращения Ц. могут сопровождаться изомеризацией боковых цепей и циклов, разрывом углерод-углеродных связей, деструктивным гидрированием, дегидрированием и ароматизацией. Специфич. реакцией Ц. является диспропорционирование, т. е. перераспределение водорода между молекулами одного и того же в-ва. Впервые эти УВ были обнаружены в бакинских нефтях рус. химиком В. В. Марковниковым (1880), который назвал их нафтенами. Основным природ. источником Ц. является нефть. Содер. Ц. в нефтях и битумоидах ОВ г. п. колеблется в широких пределах (25–75%). Почти все нефти с высоким содер. Ц. связаны с бассейнами молодой альп. складчатости и залегают в палеоген-неогеновых отл. В многопластовых м-ниях содер. Ц. обычно уменьшается от верх. горизонтов к ниж. Моноциклические Ц. бензиновых фракций представлены преимущественно метилзамещенными циклопентанами и циклогексанами. Простейшие бициклические Ц., найденные в нефтях, – декалин, пенталан, гидриндан и их гомологи (рисунок). Из трициклических Ц. идентифицированы адамантан и его гомологи. Установлено, что среди полициклических Ц. основную массу составляют терпаны, гопаны, стераны и т. д., являющиеся биомаркерами. При термич. и термокаталитической деструкции керогена в условиях катагенеза образуется смесь УВ, содержащая Ц. Син.: полиметилены, циклопарафины.
|
